Жизнь успешного управляющего Луиса Уинтропа Третьего, руководящего одной из самых богатых компаний с Уолл-Стрит, резко переворачивается после необычного спора его начальников, братьев Дьюк. Один из них уверен, что руководить корпорацией способен любой, даже самый безнадёжный и невежественный жулик. Заключив пари на один доллар, братья находят для своего эксперимента уличного афериста Билли Рэя Валентайна и предлагают ему занять кресло главы компании вместо Уинтропа.
Эксцентричная парочка Дьюков даже не догадывается, что, поменяв местами мошенника и респектабельного бизнесмена, они ставят на кон куда больше, чем могли бы предположить.
